Сергей Чехов родился в Новосибирске в 1985 году. В 2014-м окончил Новосибирский государственный театральный институт. За время студенчества поставил в НГДТ п/р С. Афанасьева спектакль «Diptico. Натюрморт с женщиной» по картинам Пабло Пикассо и Отто Дикса и организовал лабораторию молодой режиссуры «Герой.21». Дипломным спектаклем режиссера стал «Дядя Ваня» на сцене НГДТ.

Основатель Лаборатории «Асфальт-театр» в Новосибирске, в рамках которой продвигал свои проекты («Бешеные псы», «Путешествие Алисы в Швейцарию») на свободных площадках города в сезоне 2014-2015. С 2015 года активно ставит в разных городах России. Его спектакли становятся участниками и лауреатами таких фестивалей, как «Артмиграция», Фестиваль театров малых городов России, «Маска Плюс».
Номинант театральных премий «Золотая маска» и «Прорыв».

В «Старом доме» поставил спектакль «Сказка о мертвой царевне и семи богатырях» А.С. Пушкина.